Торговец недвижимостью Питер (Пол Радд), милый тюфячок, занимается любовью со своей Зои шесть раз в неделю. Но Зои не хватает такого доказазательства, что её партнер — мужчина: она требует от Питера предъявить лучшего друга, который ещё и стал бы свидетелем на их свадьбе. Однако Питер с самого детства дружит только с девушками, и, если бы не предусмотрительно упомянутые в начале фильма шесть раз, можно было бы понять название фильма чересчур буквально, поскольку его основная линия — отношения скромного риелтора с Сидни (Джейсон Сигел), будто вышедшим из книг Алана Пиза, согласно которым мужчина — это существо, которое вечно щелкает пультом телевизора, разбрасывает носки и никогда не спрашивает дорогу.
Сидни почти сразу после знакомства сообщает, что он мужчина и у него много тестостерона, и в процессе общения будто делится им с Питером. И тот вспоминает, что
Главные герои Гамбурга не так уж и противоположны, и к тому же оба простодушны: для реальной дружбы это подходящая ситуация, но комедийной энергии в таком дуэте мало, и для повышения её уровня режиссер использует разные мужские типажи: ворчуна, карьериста, успешного гея, печального гея, футбольного фаната и дедушки, исполняюшего вторую шутку: «Мне 89 лет, какие у меня могут быть планы на неделю?»
В том, что мужчине легче посмеяться над своими чувствами, нежели признаться в них, уверены многие американские представители популярной психологии. Но в финале Гамбург эту идею все же опровергает. И хотя опровергает довольно смешно, за его юмором скрывается нежность к двум гетеросексуальным мужчинам,