В 1473 году иеромонах Иона освятил построенную в пещере Успенскую церковь, вокруг которой и возник монастырь. Преподобный Иона не случайно выбрал это место - пещеры считались святым местом еще с конца ХIV века. Тогда их нашли местные крестьяне и над входом прочитали надпись - "Богом зданныя пещеры". Жили в них, по преданию, монахи Киево-Печерской лавры, бежавшие от крымских татар.
Находясь на границе России и Ливонии, монастырь долгое время подвергался опустошительным набегам со стороны немцев, лифляндцев, шведов. Слухи о чудесных исцелениях привлекли множество паломников и щедрые пожертвования.
2. Из-за своего приграничного положения монастырю пришлось стать мощной крепостью. В 1581 году польско-литовская армия осадила обитель, которую охраняли лишь 300 стрельцов. Монахи поднесли к стене икону Успения Богоматери. Бой продолжался до глубокой ночи, но неприятель был отбит. Поляки позже писали об этом: "Не везет в Печерах... Одни говорят, что место заколдовано, другие - что место свято".
3. В 1701 году при Петре I монастырь стал общегосударственной крепостью: в знак этого на главной башне был установлен российский герб.
4. В ХХ веке монастырю удалось избежать разрушения, он оставался открытым даже в годы войны. Спасло Псково-Печерскую обитель то, что по договору 1922 года она оказалась на территории Эстонии и лишь в 1940 году вернулась под юрисдикцию СССР.
Во время Великой Отечественной войны монастырь возглавлял игумен Павел. После освобождения Печор его обвинили в сотрудничестве с гитлеровцами и осудили на 15 лет. Только спустя 52 года после смерти в тюремной больнице отец Павел был реабилитирован. Именно благодаря его мудрому руководству и сохранилась обитель. Он спас не одну жизнь, организовав продуктовую помощь пленным красноармейцам, больным и престарелым в доме инвалидов и богадельне. Нашел подтверждение и тот факт, что в монастырских пещерах укрывались советские разведчики.
5.Сегодня Псково-Печерский монастырь - это культурно-исторический и одновременно архитектурный памятник. Его окружают крепостные стены с девятью башнями общей длиной около 810 метров. Главная святыня обители - икона Успения Богоматери - находится в пещерном Успенском соборе. Огромное число паломников привлекают и сами пещеры монастыря. В семи подземных галереях захоронены более 10 тысяч человек. Среди них - основатель обители преподобный Иона, архиереи, потомки Пушкина, Кутузова, Мусоргского.